La mayoría de las personas transgénero prefieren que use sus pronombres actuales incluso cuando habla de su pasado. Si no conoce los deseos de alguien y no puede averiguarlo, este es un buen valor predeterminado.
Excepción importante: nunca "revele" a una persona como transgénero sin su permiso. Esto puede convertirlos en blanco de violencia y discriminación. Normalmente, esta es una razón más para seguir con sus pronombres actuales, pero a veces surgen situaciones en las que es mejor usar sus pronombres antiguos.
Como ejemplo de cómo se puede complicar, uno de mis amigos ("Bob") es un hombre trans (FtM). Poco después de que decidió hacer la transición, aceptó un trabajo en un lugar de trabajo conservador. Todas sus transcripciones académicas, etc., estaban todavía con su antiguo nombre, que es reconocible como femenino, y no quería que su empleador supiera que era transgénero, por lo que en el trabajo tenía que presentarse como mujer y usar el nombre anterior ("Kate" ).
La mayoría de las personas transgénero están de acuerdo con hablar sobre su pasado previo a la transición, siempre y cuando no les salga bien. Si han sido amigos durante años, ¡no tienen que borrar todo eso de la historia! Algunas personas pueden tener cosas específicas de las que no quieren hablar, especialmente si han tenido malas experiencias, pero no es una regla general.
En este caso, porque es tu amigo, está absolutamente bien para preguntar "¿cómo le gustaría que manejara estos problemas?" y probablemente agradecerá que se esfuerce por conocer sus preferencias.